1845年7月4日，梭罗开始了一场载入史册的实验，他移居到离家乡康科德城不远的瓦尔登湖畔的次生林里，搭起木屋，开荒种地，写作看书，尝试过一种简单的隐居生活，自耕自足两年有余。出版于1854年的散文集《瓦尔登湖》详细记载了他在瓦尔登湖畔两年多的生活。
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湖畔的小木屋里只有几件必不可少的简陋家具，梭罗自己种玉米豆子，有时去村子打点零工，大部分时间用来观察、阅读和写作。他每天定额写作，成效显著，《河上一周》和《瓦尔登湖》的初稿都在这里完成。野鸭、松鸡、鸫鸟、松鼠、兔子、狐狸等皆是他的邻居，梭罗对这些动物充满了好奇：
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《瓦尔登湖》的“经济篇”中，梭罗把每项开支都算得很清楚，并由此得出结论：如果一个人想满足于基本的生活所需，每年只需工作六周。他在瓦尔登湖畔隐居，不仅养活了自己，还充分享受了其他农人不敢奢望的闲暇。
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人们常说“时间就是金钱”，但在梭罗看来，时间即生命。他认为人们耗费生命对金钱汲汲而求，某种程度上正是作茧自缚，将生活不必要地复杂化。梭罗呼吁通过生活方式的“简化，简化，再简化”，重获生活的真谛。
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作为美国文学中最受读者欢迎的非虚构作品，《瓦尔登湖》其实并不好读，书中多处对自然的描绘，会让人觉得过于琐碎，进而失去耐心。而且梭罗“经常用双关语或文字游戏”，他本人也说“请原谅我说话晦涩”。对于这一点，译者徐迟先生评价道：
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据说，为了让《瓦尔登湖》顺利出版，梭罗曾先后七易其稿，每个字句都经过千锤百炼，文字处处求新。梭罗被公认为一流的散文家，开创了“前所未有的文体”，很多描绘自然的文字，被公认为该类题材的典范。
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对于《瓦尔登湖》，当然也不可避免出现过质疑之声。对梭罗最主要的批评，就是说他假隐于湖畔，实则每天都要到康科德镇上转悠。梭罗确实没有断绝与家人亲友的来往，《瓦尔登湖》的“访客”一章如实记录着友人的造访，他有时会与朋友共进晚餐，有时去城里演讲，甚至还曾去缅因州远足了两周。
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将梭罗等同于中国文化中高蹈方外、终老泉林的隐士，也许是一厢情愿了。当他觉得生活实验体验够了，便离开了。梭罗的形象后来被不断神化，是他自己所不能左右的，也就谈不上所谓人设的坍塌、神话的破灭。梭罗在生活上也并不讲究，一贯随遇而安。他并非要脱离社会，也从未要求每个人都要像自己一样生活。
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爱默生与梭罗亦师亦友的关系维持了一生，他对梭罗照顾有加。梭罗一结束湖畔实验，爱默生便再次雇佣梭罗担任管家，随即奔赴欧洲游学。梭罗生前留下200多万字的日记，成为了解其思想的一笔重要财富，而促使他写日记的朋友正是爱默生。梭罗能在瓦尔登湖畔隐居，也是因为得到爱默生允许，在其私人的土地上建房子。但后期两人的关系却越来越冷淡、疏远。一是思想上出现分歧，梭罗后期并不仅是一个纯粹的超验主义者；爱默生对欧洲大表赞美，梭罗也不认同。另外，梭罗在世时被看作是爱默生的跟班，他不满于此，刻意要和爱默生保持距离。两人生前并未“正面交锋”，美国学者斯蒂芬·哈恩曾这样形容他们的关系：
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尽管如此，梭罗去世后，爱默生还是给予了颇为客观的评价。他在梭罗的葬礼上发表讲话，后来增订为《梭罗小传》一文，细腻刻画了梭罗的方方面面，笔端饱含感情与赞许。他对梭罗的批评，大概只有两处。一处便是梭罗的个性不大好相处，太过喜欢唱反调。
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一些传记作者分析梭罗冷漠的一面，说他从哥哥死后的重创中走出来，似乎就开始对人群有所回避。
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爱默生对梭罗另一处诟病是，他没有远大抱负。“所以他无缘成为整个美国的管理者，而只是做了采浆果远足队的首领……”这是他所不理解的那部分梭罗。梭罗与世俗的雄心壮志背道而驰，因为志不在此，他选择以山川草木为密友。他在日记中写道：
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梭罗并非遁世的隐者，他虽流连于自然天地之间，却未曾忘却对社会的关注、反省和批判。最有名的一件事，就是他在瓦尔登湖畔定居期间，曾因反对黑奴制、拒交“人头税”被捕入狱，虽然他只在狱中蹲了一宿，就被保出狱，据说是他的姑妈在未经他本人同意的情况下替他代交了税款，但铁窗一夜，也让梭罗思考，当一位公民面对错误的政府甚至法律，该怎么办？1849年，梭罗写下了著名的政论文《论公民的不服从》，称自己并非无政府主义者。
当时正是美国南北战争的前夕，梭罗所在的马萨诸塞州以及家乡小城康科德，反奴隶制的氛围浓厚。梭罗的母亲和姐姐曾参与创办康科德的“妇女反奴隶制协会”，他家的所有家庭成员，都参与过对逃亡奴隶的收容营救，梭罗受其影响，终生主张废奴。
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梭罗曾期待联邦政府能以立法形式废除奴隶制，但这条路一直没有走通。1857年，梭罗经人介绍，认识了美国历史上最激进的白人废奴主义者约翰·布朗，布朗主张用暴力废除奴隶制。两年后，布朗带人袭击了南方的联邦军火库，被政府军击败，布朗和几名被俘者面临绞刑。这一事件轰动世界，法国作家雨果还为布朗写了陈情信，呼吁赦免死刑。梭罗也在康科德镇作了公共演讲，为布朗辩护，据到场的爱默生回忆：
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但最后布朗还是被处死了，梭罗赞扬布朗为理想牺牲，将布朗和被钉上十字架的耶稣相提并论，这种思想，对托尔斯泰、罗曼·罗兰，圣雄甘地以及马丁·路德·金，都曾产生过不小的影响。
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1861年，林肯刚刚当选为总统不久，美国南北战争爆发。这一年梭罗病倒了，他在病床上听着战争的消息，“战争不结束，我就不会好起来”。但他没有等到结局，于1862年5月6日溘然长逝，还未满45岁。梭罗是否是哲学家，《瓦尔登湖》是否是哲学著作，今天尚有争论，不过无疑梭罗按照自己所说的度过了一生：
